Un 30 de diciembre, José Alfonso ´Chiche´ Maestre vió por primera vez la luz en el corregimiento de Patillal, población ubicada en las estribaciones de la Sierra Nevada de Santa Marta. Desde muy temprana edad comenzó a explorar los elementos básicos de este folclor y cuando tenía doce años, se coronó Rey Vallenato de la categoría infantil en el Festival de la Leyenda Vallenata, interpretando en aire de paseo, Corazón Sinverguenza, Cariñito en ritmo de merengue, el son fue Altos del Rosario y la puya Déjal Venir. De igual manera concursó en otros festivales de la región en los que ocupó siempre los primeros lugares. En 1975 fue declarado mejor voz infantil en el Festival Vallenato, cuando acompañaba a su hermano Gustavo Maestre en esta modalidad.

Sus primeros pinitos como compositor, fueron en su niñez, pues a la edad de nueve años, escribió su primera canción que tituló El Sufrimiento de los Pobres, que supone una protesta por la falta de igualdad económica y social en nuestro medio.

Fue invitado por Jorge Oñate y Juancho Rois (Q.E.P.D) para que participara en la grabación del álbum Fiesta Vallenata, en la que al lado de Oñate interpreta ´Por qué te fuiste´ de Wilson Sánchez.

Sus estudios de primaria los realió en Patillal y se graduó de bachiller en el Colegio Nacional Loperena. Estudió Comunicación Social-Periodísta en Bogotá.

Su entrada al ámbito musical como intérprete empezó con la grabación de la canción Que siga la fiesta por Iván Villazón y el Cocha Molina. A partir de aquí el fruto de su poesía fue interpretado por los más grandes artistas como Diomedes Díaz, Los Hermanos Zuleta, El Binomio de Oro, Jorge Oñate y otros.

Fue elegido Compositor del año en dos ocasiones entre 1990 y 1991, y nominado en otras cinco oportunidades. Entre sus éxitos se destacan A una Sirena, Directo al Corazón, No era el nido, Devuélveme mis Sentimientos, No Comprendí tu amor, El Culpable soy yo, El Llanto de un Rey, Querer a Alguien, Mis Hojas Secas entre muchos otros.

En 1996, Los Hermanos Zuleta le llevan a la pasta el tema Ahí Vas Paloma, un superéxito o por los críticos vallenatos como la mejor canción de los últimos 10 años.

Por todos estos éxitos le fueron otorgados varios galardones, entre los que se destacan el Premio Super Estrella de Oro Internacional, el Cacique de Oro, como mejor compositor vallenato en Colombia.

Ha grabado seis producciones, la primera fue en 1991 titulada ´Rompiendo el Esquema´, que tuvo gran aceptación entre al público. La segunda ´José de Belén, El gitano del mundo en 1994 con la cual tuvo varias giras nacionales e internacionales. La tercera ´10 años José Alfonso ´Chiche´ Maestre´.. la cuarta ´ ´Mis Canciones...Mi Historia´, la quinta "Mi Lamento Patillalero" estas tres últimas como homenaje a sus temas, interpretándo sus inspiraciones con sonido de guitarra.

Para el 2004 el chiche le entregó al folclor de Colombia un nuevo trabajo discográfico que tituló "Nuevas Canciones del Alma", el cual incluye su poesía con el mismo sentimiento de siempre y con ese sabor a pueblo que enloquece al mundo amante de la música vallenata...

Actualmente el chiche vuelve a lanzar al público un trabajo titulado la música de los Humildes.

José Alfonso uno de los grandes inspiradores e intérpretes del vallenato en Colombia.